Andrew Mason ha dado vida a Hardly Workin’, una obra que combina un estilo propio de los 80 con letras vinculadas a su experiencia como emprendedor. 

 De CEO a rocker, aunque siempre con la misma impronta emprendedora. 
Cuando a cualquier ser humano lo echan del trabajo o bien se deprime, o bien busca una oportunidad similar, o toma lo que puede mientras busca algo mejor. Aunque hay más alternativas la opción lanzar un album de rock no es la más común de todas. Sin embargo, ese es precisamente el caso con Andrew Mason, quien fuera el CEO de Groupon hasta que se forzó su salida de la empresa que el mismo había fundado. Hardly Workin’ es un trabajo de rock motivacional disponible en iTunes y otros servicios de streaming.
Mason señala que el album ofrece algunas de las lecciones más importante que aprendió mientras dirigía Groupon. Aunque no es posible determinar el grado de seriedad o compromiso que Mason tiene con esta nueva faceta de su vida, lo cierto es que la producción del disco no es para nada descuidada. Para su realización se contrató a músicos profesionales y productores de gran nivel. Mason no es un gran cantante, pero cumple con el papel. En estilo combina rock, country y algunos toques de Hip Hop y Gospel. Los temas combinan el sonido de los 80 con las letras de Mason, enfocadas en los aspectos de su vida como emprendedor y CEO. Una transcripción de los temas puede encontrarse en el sitio RapGenius. La mayoría destaca por el tono reflexivo, absolutamente autoreferencial, como en “The Way to Work”:
And I think about the times in life / To stay and times for moving on
The way to work / I look at the road ahead
That meditative moment is the / Reason I get out of bed and work
Mason no buscó excusas al momento de su despido. En su carta de despedida reconoció claramente que había fallado, al menos en la última etapa de la compañía; aunque se mostró conforme con lo que había obtenido hasta ese momento. La compañía atravesaba problemas para escalar el negocio y su rendimiento durante el último trimestre de 2012 fue preocupante. Mason sostuvo que como CEO era responsable de que la empresa no hubiera llegado a sus objetivo. Mason fue CEO de Groupon durante más de 4 años.